Quando o assunto é amor, Christina Walters (Cameron Diaz) tem uma receita infalível: evite estar sempre à procura do homem perfeito, já que este homem pode ser o cara que está bem ao seu lado neste exato momento. Essa premissa, porém, funcionou para Christina somente até a noite em que, quando menos esperava, conhece numa boate o charmoso Peter (Thomas Jane). Mas como diz o ditado, tudo o que é bom dura pouco. Prova disso é que ela acaba perdendo contato com Peter logo no dia seguinte do encontro dos dois. Como Christina e sua melhor amiga, Courtney (Christina Applegate), são jovens determinadas, sem o costume de desistir facilmente daquilo que sonham para suas vidas, elas decidem deixar de lado aquela velha dica para uma paixão duradoura e partem juntas estrada afora à procura de Peter. O que não esperam, no entanto, é que durante esta jornada elas terão de passar por situações hilárias e episódios muito loucos.
